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B. 기술 투자를 위한 요즘 바이오 공부

지방산이란?

by Angeler 2023. 12. 4.
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지방에는 크게 2가지가 있는데, 산성지방과 중성지방입니다. 

산성지방이라 함은 지방산 (fatty acid) 를 말한다고 볼 수 있습니다.  지방산은 일반적으로 카복시기(산기)를 포함하고 있으며, 이것이 산성 화합물을 형성하는 데 기여합니다. 단 카복시기에 연결된 탄소사슬이 길어질 수록 수용성이 줄어들면서 점점 산성 성질이 약해지고 중성에 가까와 집니다.

중성지방은 이 지방산 3개가 글리세롤에 결합(에스테르화)한 것으로, 지방산의 3개의 카복시 음이온이 글리세롤의 3개의 양이온과 결합하여 이온이 상쇄되어 전체 분자의 전기적인 성질이 중성(전기적인 농도가 없음)이 됩니다. 



지방산의 종류

긴 탄소사슬(alipathic chain)에 카르복실기 (R-COOH) 가 붙어 음이온(anion) 을 띄고 있어서 "지방산" 이라고 말합니다. 지방산은 그 탄소사슬의 길이에 따라, 단쇄 지방산, 중쇄 지방산, 장쇄 지방산으로 나뉘고, 주로 4에서 28개의 탄소사슬로 되어 있습니다. 또는 탄소사슬의 포화여부에 따라 포화지방산, 불포화지방산으로 나누어 구별합니다.  

 

탄소원자 넘버링 방법. 파란글자: IUPAC 시스템에서의 C-x . "오메가-x" 의 빨간 표기는 지방산의 끝 부분의 탄소부터 번호를 매기는 방법으로, 18개의 탄소사슬의 끝, 쯕 18번 탄소로부터 3번째 탄소에서 첫 이중결합이 있으면 이것은 오메가 3 지방산이 되는 것이고, 18번 탄소로부터 6번째 탄소에서  이중결합이 나오면 오메가 6  지방산이 됩니다. 이런 오메가 명명법은 해당 지방산에 이중결합이 몇개가 되는지는 알 수 없지만, 다른 명명법,예를 들어서 리놀렌산 18:3;9,12,15 라면 탄소가 18개이고, 이중결합이 3개 이며, 그 위치는 9번째, 12번째, 15번째라는 것을 알려줍니다.  그리스 문자는 카르복시 그룹C 분자 다음에 나오는 첫 C 분자에서부터 alpha 를 써준다. 이들 이중결합이 cis 로 되어 있을 때는 탄소사슬이 구부러지게 되고 이런 구부러진 지방산이 세포막에 들어가게 되면 세포막이 유동적이 되어 좀 더 유연해지는 효과가 나온다. 반면 trans 이중결합의 경우 탄소사슬이 직선으로 곧게 뻗기 때문에 세포막에서 좀 더 경직되게 빽빽하게 막을 구성하게된다.

지방산
종류
체내 이용되는 방법 주요 포화 지방산 주요 불포화 지방산
단쇄
지방산
~5 개 C
미토콘드리아로
자유확산
C2 아세트산 Acetic acid, Ethanoic acid)
C3 프로피온산 Propionic Acid
C4 부티르산 Butyric Acid,Butanoic acid)
 
중쇄
지방산
6~12 개 C
C6 카프로익산 Caproic acid, Hexanoic acid
C8 카프릴릭산 Caprylic acid ,Octanoic acid
C9 펠라고닉산 Pelargonic acid, Nonanoic acid
C10 카프릭산 Capric acid, Decanoic acid
C11 언데실릭산 Undecylic acid, Undecanoic acid
C12 라우르산 Lauric acid, Dodecanoic acid
 
장쇄
지방산
14~20 개 C
미토콘드리아
Carnithin Transport 사용되야 함
C13 Tridecyclic acid (Tridecanoic acid)
C14 Myristic acid (Tetradecanoic acid)
C15 Pentadecylic acid (Pentadecanoic acid)
C16 Palmitic acid (Hexadecanoic acid)
C17 Margaric acid (Heptadecanoic acid)
C18 Stearic acid (Octadecanoic acid)
C19 Nonadecylic acid (Nonadecanoic acid)
C20 Arachidic acid (Icosanoic acid)
C16:1 Δ9 cis Palmitoleic acid ω−7
C18:1 Δ9 cis Oleic acid ω−9
C18:1 Δ9 trans Elaidic acid ω−9
C18:1 Δ11 trans Vaccenic acid ω−7
C18:2 trans Linolelaidic acid ω−6
C18:2 Δ9,12 cis Linoleic acid ω−6
C18:3 Δ6,9,12 cis γ-Linolenic acid ω−6
C18:3 Δ9,12,15 cis α-Linolenic acid
C18:4 Δ6,9,12,15 cis Stearidonic acid
C20:1 Δ11 cis Gondoic acid ω−9
C20:1 Δ13 cis Paullinic acid ω−7
C20:3 Δ5,8,11 cis Mead acid ω−9
C20:4 Δ5,8,11,14 cis Arachidonic acid ω−6
C20:5 Δ5,8,11,14,17 cis Eicosapentaenoic acid ω−3
초장쇄
지방산
21 개 C~
Peroxisome 내
산화되야 함
  C22:1 Δ13 cis Erucic acid ω−9
C22:4 Δ7,10,13,16 cis Docosatetraenoic acid ω−6
C22:6 Δ4,7,10,13,16,19 cis Cervonic acid ω−3
C24:1 Δ15 cis Nervonic acid ω−9

 

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